Американский актёр. Дин родился 20 июля 1964 года в Нью—Йорке, США. За свою кинокарьеру, которая длится с 1995 года, он снялся более чем в 60 фильмах и телесериалах. Уинтерс наиболее известен ролью Денниса Даффи в телесериале «Студия 30» (2006-2012) и Райана О’Райли в сериала «Тюрьма Оз» (1997-2003). В 2002 году Дин снялся в главной роли в фильме «Восставший из ада 6: Поиски ада»