Американский актёр театра и телевидения. Гленн родился 5 сентября 1968 года в Куинсе, Нью—Йорк, США. Учился актёрскому мастерству в Школе исполнительских искусств Тиш при Нью—Йоркском университете, где получил степень магистра изящных искусств. Первой крупной работой Флешлера стала роль в фильме «Дороже рубинов» (1998). Позже он снялся в таких картинах, как «Криминальная фишка от Генри», «Жасмин», «Самый жестокий год», «Субурбикон», «Джокер». На телевидении актёр снимался в сериалах «Секс в большом городе», «Закон и порядок», «Третья смена», «Грань», «Смертельно скучающий», «Хорошая жена», «Голубая кровь», «Больница Никербокер», «Последователи». Он сыграл Джорджа Ремуса, реально существовавшего бутлегера, во 2—4 сезонах «Подпольной империи» и Эррола Чайлдресса в первом сезоне «Настоящего детектива», а в третьем сезоне сериала «Ганнибал» сыграл доктора Корделла Домлинга, врача и помощника Мейсона Вергера. В мини—сериале «Однажды ночью» Гленн снялся в роли судьи Рота. Флешлер принимал участие в бродвейских постановках, таких как «Смерть коммивояжёра», «Парни и куколки», «Аркадия» и «Венецианский купец». Кроме того, он играл в пьесах «Мера за меру» и «Перикл, царь Тирский». В 2019 году актёр получил премию «Драма Деск» за «Выдающуюся производительность ансамбля»