Освальд - большой голубой осьминог, у которого есть питомец - хот-дог по имени Уинни. В каждой серии они путешествуют по своему сумасшедшему причудливому миру. Друзья Освальда - пингвин Генри, цветок Маргаритка, Мадам Бабочка, гусеница Катрина